ביוגרפיה
יששכר הוא בנו התשיעי של יעקב, והבן החמישי של לאה. התורה מסבירה את שמו בדברי אמו: ״נָתַן אֱלֹהִים שְׂכָרִי אֲשֶׁר נָתַתִּי שִׁפְחָתִי לְאִישִׁי״ (בראשית ל, יח). לבני יששכר תולע ופואה, ישוב ושמרון, ויששכר הוא אבי שבט יששכר, שנחלתו הייתה באזור עמק יזרעאל.
בברכתו מתאר אותו יעקב: ״יִשָּׂשכָר חֲמֹר גָּרֶם רֹבֵץ בֵּין הַמִּשְׁפְּתָיִם... וַיֵּט שִׁכְמוֹ לִסְבֹּל״ (בראשית מט, יד-טו). רש״י מפרש: ״חֲמוֹר בַּעַל עֲצָמוֹת, סוֹבֵל עֹל תּוֹרָה, כַּחֲמוֹר חָזָק שֶׁמַּטְעִינִין אוֹתוֹ מַשּׂאוֹי כָבֵד״, ותפקידו היה ״לִפְסֹק לָהֶם הוֹרָאוֹת שֶׁל תּוֹרָה וְסִדְרֵי עִבּוּרִין״.
בספר דברי הימים מתוארים בני יששכר כ״יוֹדְעֵי בִינָה לַעִתִּים לָדַעַת מַה יַּעֲשֶׂה יִשְׂרָאֵל, רָאשֵׁיהֶם מָאתַיִם״ (דברי הימים א יב, לג), ורש״י מפרש: ״מָאתַיִם רָאשֵׁי סַנְהֶדְרָאוֹת הֶעֱמִיד״, שעסקו בקביעת החודשים ובעיבור השנים.
משה בירך את שני האחים יחד: ״שְׂמַח זְבוּלֻן בְּצֵאתֶךָ וְיִשָּׂשכָר בְּאֹהָלֶיךָ״ (דברים לג, יח). לפי רש״י, ״זְבוּלֻן וְיִשָּׂשכָר עָשׂוּ שֻׁתָּפוּת״: זבולון ישב לחוף ימים ועסק בפרקמטיא, ונתן לתוך פיו של יששכר, והם ישבו ועסקו בתורה, ולכן הקדים הכתוב את זבולון ליששכר. שותפות זו היא עד היום הדגם לתמיכה בלומדי תורה.
על פי מדרש תדשא, יששכר נולד בי׳ באב ונפטר בן מאה עשרים ושתיים שנה. על מקום קבורתו נמסרו מסורות שונות: בספר הישר נאמר שעצמות יששכר וזבולון נקברו בצידון, ובספר צוואות השבטים נאמר שנקבר בחברון.