Issakhar est le neuvième fils de Ya'akov et le cinquième fils de Léa. La Torah explique son nom par les paroles de sa mère : « Dieu m'a donné mon salaire (sekhari), parce que j'ai donné ma servante à mon mari » (Berechit 30, 18). Il eut quatre fils, Tola, Pouva, Yachouv et Chimron, qui descendirent avec lui en Égypte ; sa tribu reçut plus tard son héritage dans la vallée de Jezreël.

Dans sa bénédiction, Ya'akov le compare à un « âne robuste, couché entre les enclos », qui « courba l'épaule pour porter » (Berechit 49, 14-15). Rachi explique qu'il porte le joug de la Torah comme un âne vigoureux chargé d'un lourd fardeau, et que sa tâche fut de trancher pour tout Israël les questions de Torah et de fixer les années embolismiques.

Les Chroniques décrivent les fils d'Issakhar comme des hommes « sachant discerner les temps pour savoir ce que doit faire Israël », dont les chefs étaient au nombre de deux cents (Divré Hayamim I, 12, 33). Rachi y voit deux cents chefs du Sanhédrin, qui fixaient les mois et intercalaient les années.

Moché bénit les deux frères ensemble : « Réjouis-toi, Zevouloun, dans tes sorties, et toi, Issakhar, dans tes tentes » (Devarim 33, 18). Selon Rachi, Zevouloun et Issakhar s'étaient associés : Zevouloun, établi au bord de la mer, commerçait et pourvoyait aux besoins d'Issakhar, qui se consacrait à la Torah ; c'est pourquoi Zevouloun est nommé en premier. Ce partage reste le modèle du soutien à l'étude de la Torah.

Selon le Midrach Tadché, Issakhar naquit le 10 Av et mourut à l'âge de cent vingt-deux ans. Plusieurs traditions existent sur son lieu de sépulture : le Sefer Hayachar le place à Sidon, avec Zevouloun, et les Testaments des douze patriarches à 'Hévron.